Le frère de Madonna - Christopher Ciccone - aurait affirmé que Sean Penn avait été l'amour de la vie de sa sœur.
La chanteuse - qui a été mariée à l'acteur du film « Mystic River » de 1985 à 1989 - aurait confié qu'elle ne se serait jamais remise de leur séparation.
Christopher aurait également révélé que Sean et lui-même avaient une grande complicité. Il aurait rapporté à l'émission américaine Extra : « Il a coupé mon pouce - il a coupé le sien - nous les avons pressé l'un contre l'autre en même temps et il a dit OK, cool - maintenant, nous sommes frères de sang ! »